อาชีพนักแสดงของสจ๊วตเริ่มต้นเมื่อเธออายุได้แปดขวบ หลังจากตัวแทนเห็นการแสดงของเธอในวันคริสต์มาสที่โรงเรียนประถม บทแรกที่คริสเตน สจ๊วตได้รับเล่น เป็นบทเล็กๆ ไม่มีบทพูด ใน The Thirteen Year ภาพยนตร์ทางโทรทัศน์ของ ดิสนี่ย์ แชลแนล หลังจากนั้น คริสเตน ปรากฏตัวใน ภาพยนตร์อิสระเรื่อง The Safety of Objects ซึ่งเธอรับบทเป็น ลูกสาวผู้เป็นทอมของมารดาผู้โดดเดี่ยวและมีปัญหา หลังจากนั้น สจ๊วตได้รับบทสำคัญในภาพยนตร์ฮอลีวูดเรื่อง Panic Room รับบทเป็นลูกสาวที่เป็นโรคเบาหวานไม่พูดไม่จาของแม่หม้ายหย่าร้าง ตัวภาพยนตร์ได้รับคำวิจารณ์ด้านบวกแบบทั่วๆ ไป และการแสดงของคริสเตนได้รับความสนใจในด้านดี

หลังจากความสำเร็จของภาพยนตร์เรื่อง Panic Room สจ๊วตได้เล่นในภาพยนตร์แนวระทึกขวัญอีกเรื่อง Cold Creek Manor รับบนเป็นลูกสาวของ เดนนิส ควอดส์ และชารอน สโตน ผู้รับบทเป็นพ่อแม่ในเรื่อง ตัวภาพยนตร์ค่อนข้างประสบความล้มเหลวในโรงภาพยนตร์ คริสเตนได้รับบทนำครั้งแรกในภาพยนตร์ ตลก-แอคชั่นสำหรับเด็กใน Catch That Kid กับ แมกซ์ ธียรรอท และ คอลบิน บลูล์ คริสเตนยังได้รับบทเป็น ลิล่า ในภาพยนตร์ระทึกขวัญเรื่อง Undertow จนปัจจุบันบทที่คริสเตนได้รับการกล่าวขวัญถึงมากที่สุดคงเป็นภาพยนตร์โทรทัศน์เรื่อง Speak (2004) เค้าโครงเรื่องจากนวนิยายโดยลอเรีย ฮารวร์ แอนเดอร์สัน สจ๊วตในอายุสิบสามปีรับบทเป็นนักเรียนมัธยมปลายปีแรกชื่อ มิแรนด้า ซอดิโน เด็กสาวที่ไม่ยอมพูดจาหลังจากถูกข่มขืนและยังต้องเผชิญกับความยุ่งเหยิงด้านอารมณ์มากมาย สจ๊วตได้รับเสียงชื่นชมมากมายจากการรับบทนำในเรื่องนี้ ซึ่งในเรื่องมีบทพูดเพียงไม่มากแต่สามารถคงความรู้สึกด้านมืดในความคิดของตัวละครได้ตลอดทั้งเรื่อง

ในปี 2005 สจ๊วตปรากฏตัวอีกครั้งในภาพยนตร์ตลก-แฟนตาซีเรื่อง Zatura โดยรับบทเป็น ลิซ่า พี่สาวผู้ไร้ความรับผิดชอบของน้องชายทั้งสองผู้ซึ่งเปลี่ยนบ้านของพวกเขาให้กลายเป็นยานอวกาศที่เคลื่อนที่อย่างรวดเร็วแล้วไม่สามารถควบคุมได้ออกไปนอกอวกาศด้วยการเล่นเกมกระดาน ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับคำชมพอสมควรจากนักวิจารณ์ แต่การแสดงของคริสเตนในเรื่องนี้กลับไม่เป็นที่ได้รับความสนใจจากสื่อนักเนื่องด้วยบทบาทที่เธอได้รับจำต้องแข็งอยู่กับที่เกือบตลอดทั้งเรื่อง ในปีถัดมาคริสเตน ได้รับบทเป็น มายา จากเรื่อง The Fierce People กำกับโดย กริฟฟิน ดันน์ หลังจากภาพยนตร์เรื่องนี้ คริสเตนได้รับบทนำเป็น เจสส์ โซโลมอน ในภาพยนตร์ระทึกขวัญเหนือธรรมชาติเรื่อง The Massenger ภาพยนตร์เรื่องนี้ประสบความสำเร็จด้านการเงิน แต่ทว่ากลับได้รับคำวิจารณ์ในแง่ลบที่แย่มากจากเหล่านักวิจารณ์

ในปี 2007 คริสเตนปรากฏตัวในบทวัยรุ่น ลูซี่ ฮาร์ดวิคค์ ใน In The Land of Women ภาพยนตร์โรแมนติกดรามา รับบทนำโดย เม็ก ไรอัน และนักแสดงจาก The O.C. อดัม บรอดี้ ตัวภาพยนตร์ และการแสดงของสจ๊วตเองได้รับคำวิจารณ์ที่ผสมผสานกันทั้งบวกและลบ ในปีเดียวกันนั้นเอง คริสเตนรับบทในภาพยนตร์ดัดแปลงที่ได้รับคำวิจารณ์ที่ดีมากของ ชอนน์ เพนน์ เรื่อง Into The Wild จากการถ่ายทอดตัวละครอย่างเทรซี่ นักร้องวัยรุ่นผู้ตกหลุมรักนักผจญภัยหนุ่มอย่างคริสโตเฟอร์ แมกคานดเลส สจ๊วตได้รับคำวิจารณ์ทั่วไปในด้านดี เว็บไซต์ Salon.com พิจารณาผลงานของคริสเตนว่า "เป็นการแสดงที่หนักแน่น และเข้าถึงไว" และ Chicago Tribune เขียนว่าการแสดงของคริสเตนทำได้ "อย่างน่ารื่นเริงดี และร่างตัวละครได้สมจริง" แต่ในขณะเดียวกัน เดนนิส ฮาร์วีย์ นักวิจารณ์จากนิตยสาร Variety Magazine กลับแสดงข้อคิดเห็นด้วยความสงสัยว่า "ไม่รู้ว่าว่าสจ๊วตจงใจสื่อให้ฮิปปี้สาวอย่างเทรซี่นั้นดูจืดชืด ไร้รสชาติ หรือว่ามันออกมาเป็นอย่างนั้นเอง" หลังจากภาพยนตร์เรื่อง Into The Wild สจ๊วตปรากฏตัวสั้นๆในภาพยนตร์เรื่อง Jumper และยังปรากฏตัวในเรื่อง What Just Happen ซึ่งออกฉายในเดือนตุลาคม ปี 2008 คริสเตนยังร่วมแสดงในภาพยนตร์เรื่อง The Cake Eater และ The Yellow Handkerchief ภาพยนตร์อิสระทั้งสองเรื่องนี้ได้ฉายที่เทศกาลหนังเท่านั้น

ในวันที่ 16 พฤศจิกายน 2007 บริษัทหนัง Submit Entertainment ประกาศว่า คริสเตน สจ๊วต จะรับบทเป็น อิซาเบลล่า'เบลล่า'สวอน ในภาพยนตร์เรื่อง Twilight (ชื่อภาษาไทย: แวมไพร์ ทไวไลท์ )จากบทประพันธ์ขายดีที่สุดของ สเตฟานี่ เมเยอร์ นิยายในชื่อเดียวกันเกี่ยวกับเรื่องราวความรักระหว่างแวมไพร์